Jimmy Rosenberg komt uit de zigeuner familie "Sinti" uit Asten, in het zuiden van Nederland. Hij maakte zijn muzikaal debuut in de gipsy muziek wereld in het begin van 1989 en vooral werd geïnspireerd door Stochelo Rosenberg. Jimmy begon op te treden met een trio onder de naam The Gypsy Kids maar later noemden zij zich de Sinti. Al op zijn 13e jaar had hij al gespeeld met vele bekende artiesten zoals Stochelo Rosenberg, Dorado, Jo Privat, Philip Catherine, Bireli Lagrene en Stéphane Grappelli. In dat zelfde jaar maakte hij zijn eerste plaat bij Hot Club Records in Noorwegen getiteld "The Incredible Jimmy Suite".