De carrière van de in Amsterdam geboren Gerry Holland begint op dertien jarige leeftijd. In Apeldoorn was een grote talentenjacht. Gerry trok de stoute schoenen aan en schreef zich in. De jury bestond uit Koos Albers, Imca Marina en Wil West, iemand van een boekingsbureau.
Het advies was: je moet verder gaan met zingen, je hebt talent.
De toon was gezet en het resulteerde in een eerste single, “Als jij maar van mij houdt “ opgenomen bij Corduroy Productions van Cor Aaftink en Roy Beltman. Het plaatje werd regelmatig gedraaid door Krijn Torringa, Gerard de Vries, Wil Luikinga, Peter Teekamp en Bart van Leeuwen. Niet slecht voor een eerste single!
Een tweede single, "Huilen om mij", was het logische gevolg. Een ware promotietour langs de vele radiostations werd afgewerkt en bracht hem op leuke plaatsen.
In Café Drukwerk, het café van de Amsterdamse Harry Slinger aan het Singel te Amsterdam was een plaats waar Gerry regelmatig mocht optreden. Hij zong er duetten met Harry Slinger, Danny de Munk en Nico Haak tijdens de live radio programma’s die elke zondag vanuit het café uitgezonden werden.
In die periode werkte Gerry regelmatig mee aan verschillende promotietours van onder meer, Sky Radio en Holland FM. Dit bracht hem weer in contact met bekende artiesten en Gerry bracht het tot de voorprogramma act van Andre Hazes. Door deze optredens werd hij bekender en kreeg hij meer optredens bij allerlei feestjes en werd gevraagd door organisator Hannie Pastor voor de onthulling van het beeld van Johnny Jordaan op de Elandsgracht. Daarna volgden soortgelijke onthullingen voor Tante Leen en Johnny Meijer.
In 2006 werd ook het beeld ter herinnering aan Manke Nelis, een mede initiatief van Gerry, op die zelfde plaats onthult.
Zijn grootste succes tot nu toe was zijn single “Josefien”. Deze single werd door niemand minder dan Hans Klok tevoorschijn getoverd in Café de Jordaan aan de Elandsgracht. De single kwam op NET 5 een week lang dagelijks voorbij.
In 2006 bracht Gerry de single “Ik ben terug” uit. De single werd goed opgepakt, maar mede door privé omstandigheden kon er niet op dat succes worden voortgeborduurd.
Eind vorig jaar werd de single “Kans” uitgebracht en die heeft Gerry weer helemaal op de kaart gezet
